Lulus dari Susan Budiharjo, ia ekerja sebagai asisten desainer Prajudi Admodirjo untuk label Bianglala pada tahun 1992 – 1995. Pada 1993, ia  menjadi  runner up pertama saat mengikuti  Lomba Perancang Mode (LPM) yang diselenggarakan oleh Femina Group. Ia kemudian merintis label sendiri pada tahun 1996. Ssampai sekarang telah memiliki 3 label dan 8 outlet di Jakarta.

Denny Wirawan terkenal dengan rancangannya yang sering menunjukkan tabrakan motif pada satu look. Rancangan Denny sering menampilkan konsep padu padan yang bertumpuk atau layering.
 
Gaya rancangan Denny Wirawan yang dibawakan pada JFW 2023 menunjukkan motif cetak atraktif yang selalu hadir dalam tiap koleksi rancangannya.